Forskel mellem hyperkonjugering og resonans | Hyperkonjugation vs Resonans
Nøgleforskel - Hyperkonjugation vs Resonans
Hyperkonjugering og resonans kan stabilisere polyatomiske molekyler eller ioner på to forskellige måder. Kravene til disse to processer er forskellige. Hvis et molekyle kan have mere end en resonansstruktur, har molekylet resonansstabiliseringen. Men hyperkonjugering forekommer i nærværelse af en σ-binding med en tilstødende tom eller delvist fyldt p-orbital eller et π-orbitalt. Dette er nøgleforskel Hyperkonjugation og Resonans
Hvad er Hyperkonjugation?
Samspillet mellem elektroner i en σ-binding (generelt C-H eller C-C bindinger) med et tilstødende tomt eller delvist fyldt p-orbitalt eller et π-kredsløb resulterer i en udvidet molekylær kredsløb ved at forøge systemets stabilitet. Denne stabiliseringsinteraktion kaldes "hyperkonjugering. Ifølge valensbindingsteorien beskrives denne interaktion som "dobbeltbinding uden bindingsresonans".
Schreiner Hyperkonjugation
Hvad er Resonans?
Resonans er metoden til at beskrive delokaliserede elektroner i et molekyle eller polyatomisk ion, når det kan have mere end en Lewis-struktur til at udtrykke bindingsmønsteret. Flere bidragende strukturer kan bruges til at repræsentere disse delokaliserede elektroner i et molekyle eller en ion, og disse strukturer kaldes resonansstrukturer . Alle de bidragende strukturer kan illustreres ved anvendelse af en Lewis-struktur med et talbart antal kovalente bindinger ved at distribuere elektronparet mellem to atomer i bindingen. Da flere Lewis strukturer kan anvendes til at repræsentere den molekylære struktur. Den egentlige molekylære struktur er et mellemprodukt af alle de mulige Lewis strukturer. Det kaldes en resonanshybrid . Alle de bidragende strukturer har kernerne i samme position, men fordelingen af elektroner kan være anderledes.
Fenolresonans
Hvad er forskellen mellem hyperkonjugering og resonans?
Karakteristik af hyperkonjugering og resonans
Hyperkonjugering
- Hyperkonjugering påvirker bindingslængden, og det resulterer i forkortelse af sigma-bindinger (σ-bindinger).
| Molekyl | C-C bindelængde | Årsag |
| 1, 3-Butadien | 1. 46 A | Normal konjugation mellem to alkenyldele. |
| methylacetylen | 1.46 A | Hyperkonjugering mellem alkyl- og alkynyldele |
| Methan | 1. 54 A | Det er et mættet carbonhydrid uden hyperkonjugering |
- Molekyler med hyperkonjugering har højere værdier for dannelsesvarmen i forhold til summen af deres bindingsenergier. Men hydrogeneringsvarmen pr. Dobbeltbinding er mindre end den for ethylen.
- Stabiliteten af karbokationer varierer afhængigt af antallet af C-H-bindinger bundet til det positivt ladede carbonatom. Hyperkonjugeringsstabiliseringen er større, når mange C-H-bindinger er bundet.
(CH 3 ) 3 C + > (CH 3 ) 2 CH + (CH 3 ) CH 2 + > CH 3 + Relativ hyperkonjugeringsstyrke afhænger af isotoptype brint. Hydrogen har en større styrke sammenlignet med Deuterium (D) og Tritium (T). Tritium har den mindste evne til at vise hyperkonjugering blandt dem. Den energi, der kræves for at bryde C-T-bindingen> C-D-binding> C-H-binding, og det gør det lettere for H at hyperkonjugere. Resonans Flere Lewis strukturer kan bruges til at repræsentere strukturen, men den faktiske struktur er et mellemprodukt af disse bidragende strukturer, og det repræsenteres af en resonanshybrid. Resonansstrukturerne er ikke isomerer. Disse resonansstrukturer adskiller sig kun i positionen af elektroner, men ikke i kernepositionen.
- Hver Lewis struktur har et lige antal valence og upparerede elektroner, og dette fører til at have samme ladning i hver struktur.
Den faktiske struktur har en lavere total potentiel energi i forhold til den estimerede værdi af de bidragende strukturer. Derfor tilvejebringer molekyler / ioner med resonanshybrid en ekstra stabilisering til det respektive molekyle / ion.
- Referencer:
- "Hvad er hyperkonjugering? "- Institut for Kemi, University of Calgary
- Hyperkonjugation - Wikipedia. org
- "Kapitel 4: Alkoholer og Alkylhalogenider" - Institut for Kemi, University of Calgary
