Forskel mellem Alkylering og Acylering | Alkylering vs Acylering

Anonim

Nøgleforskel - Alkylering mod acylering

Alkylering og acylering er to elektrofile substitutionsreaktioner i organisk kemi. nøgleforskellen mellem alkylering og acylering er gruppen involveret i substitutionsprocessen. En alkylgruppe er substitueret i processen med alkylering hvorimod en acylgruppe er substitueret til en anden forbindelse under acylering. Når denne substitution forekommer i en benzenring under katalytiske betingelser, kaldes den "Friedel-håndværk acylering / alkylering. ”

Hvad er Alkylering?

Overførsel af en alkylgruppe fra et molekyle til et andet molekyle er kendt som 'alkylering. 'Den overførte alkylgruppe kan være et alkylcarbonokation, et frit radikal, en carbanion eller en carbin. Alkylgruppe er en del af et molekyle med den generelle formel af C n H 2 n +1 (n - er et helt tal, det svarer til antallet af carbon i alkylgruppen).

Hvad er acylering?

Fremgangsmåden til tilsætning af en acylgruppe til en kemisk forbindelse er kendt som acylering. Acyleringsmiddel er den kemiske forbindelse, der tilvejebringer acylgruppen i denne proces. Eksemplerne på acyleringsmidler er; acylhalogenider, acetylchlorider.

Hvad er forskellen mellem alkylering og acylering?

Definition af alkylering og acylering:

Alkylering: Alkylering er overførslen af ​​en alkylgruppe fra et molekyle til et andet molekyle.

Acylering: Acylering er processen med at tilsætte en acylgruppe til en kemisk forbindelse.

Agenter:

Alkylering:

Eksemplerne på alkyleringsmidler er;

  • Alkylcarbonokationer
  • Fry radical
  • Carbanioner
  • Carbiner

Acylering:

Acylhalogenider anvendes mest som acyleringsmidler; de er meget stærke elektrofiler, når de behandles med nogle metalkatalysatorer.

  • Acylhalogenider:

Ethanoilchlorid CH 3- CO-Cl

  • Acylanhydrider af carboxylsyrer

Alkylerings- og acyleringsmekanisme:

Alkylering:

Alkylering af benzen: I denne reaktion erstattes et hydrogenatom i benzenringen med en methylgruppe.

Acylering:

Acylering af benzen: I denne reaktion erstattes et hydrogenatom i benzenringen med en CH 3 CO-gruppe. Anvendelser af alkylering og acylering:

Alkylering

: Ved olieraffinering: Alkyleringen af ​​isobuten med olefiner anvendes til at opgradere petroleum.Det frembringer syntetiske alkylater, der har C

7 -C 8 kæder. De bruges som præmieblandingslager til benzin. I medicin

: En lægemiddelklasse kaldet " alkylerende antineoplastiske midler " anvendes i alkyleringsprocessen i kemoterapiapplikationer. Dette gøres ved alkylering af DNA med lægemidlet for at beskadige DNA fra kræftceller. Acylering:

I biologi:

Proteinacylering: Post-translationel modifikation af proteiner udføres ved at binde funktionelle grupper gennem acylbindinger.

Fedt acylering: Det er processen med at tilføje fedtsyrer til bestemte aminosyrer (myristoylering eller palmitoylering).

Begrænsninger af alkylering og acylering:

Alkylering:

Når halogenider anvendes i alkylering, skal det være et alkylhalogenid. Vinyl- eller arylhalogenider kan ikke anvendes, da deres mellemliggende carbokationer ikke er meget stabile.

  • Denne reaktion involverer en carbocation-omlejringsproces, og et andet produkt vil danne.
  • Polyalkylering: Vedhæftning af mere end en alkylgruppe til ringen. Dette kan styres ved at tilføje en overskydende mængde benzen.
  • Acylering:

Acyleringen producerer kun ketoner. Det skyldes nedbrydning af HOCl til CO og HCI under de tilvejebragte reaktionsbetingelser.

  • Kun de aktiverede benzener er reaktive ved acylering. I dette tilfælde bør benzener være reaktive end en monohalogenbenzen.
  • Når arylamingrupper er til stede, kan Lewis-syrekatalysatoren (AlCl
  • 3 ) danne et kompleks, hvilket gør dem meget ureaktive. Når amin- og alkoholgrupper er til stede, kan de give N eller O-acyleringer i stedet for den nødvendige ringacylering.
  • Definition af Acylgruppe:

En funktionel gruppe indeholdende et dobbeltbundet oxygenatom og en alkylgruppe til et carbonatom (R-C = O). I organisk kemi er syregrupper sædvanligvis afledt af carboxylsyrer. Aldehyder, ketoner og estere indeholder også acylgrupper.

Referencer: Hunt, I. (2016). Reaktioner af arener elektrofil aromatisk substitution. Hentet den 7. april 2016, herfra Britannicacom. (2016). Encyclopedia Britannica. Hentet den 7. april 2016, herfra