Forskel mellem SN1 og SN2 Forskel mellem
I Kemi er der masser af tekniske problemer at lære. Den ene er forskellen mellem SN1 og SN2 reaktioner. Faktisk er både SN1 og SN2 nukleofile substitutionsreaktioner, som er reaktionerne mellem en elektronpardonor og en elektronparacceptor. I begge typer reaktioner bør en hybridiseret elektrofil have en fraspaltelig gruppe (X), for at nævnte reaktion kan finde sted.
I løbet af SN1-typen af reaktion (to trin) vil en carbocation oprindeligt blive dannet. Det vil derefter reagere med nukleofilen, fordi det er fri til at angribe fra begge sider; mens der under SN2-typen af reaktion er to molekyler involveret i den aktuelle overgangstilstand. Afgang fra afgangsgruppen foregår samtidigt (et trin) med angrebet på nukleofils bagside. På grund af denne kendsgerning fører det til en forudsigelig konfiguration, og det kan også vendes.
I begge reaktioner deltager nukleofilen med afgangsgruppen. Det er altid bedre at studere afgangsgruppenes egenskaber, og det er også værd at studere de faktorer, der afgør, om den særlige reaktion følger en SN1 eller SN2-vej.
Opløsningsmidlet, som anvendes i reaktionen, spiller også en vigtig rolle ved bestemmelsen af reaktionsvejens vej. Det er sikrere at antage, at en primærsubstitueret afgangsgruppen vil følge en SN2-vej, da dannelsen af den tilsvarende ustabile primære carbeniumion er ubehagelig.
Reaktionen af SN1-vejen er yderst mulig for forbindelser med tertiær substitution, da den tilsvarende tertiære carbeniumion stabiliseres gennem hyper-konjugering. Dette skyldes også, at en carbeniumion er plan, mindre hindret og mere naturligt reaktiv i modsætning til den uopladede forælderforbindelse. Så det er faktisk bedre, hvis opløsningsmidlet stabiliserer ionerne, så reaktionen kan følge.
Sammenfattende, selv om SN1 og SN2 begge er nukleofile substitutionsreaktioner, er der nogle forskelle:
1. For SN1-reaktioner er trinnet, der bestemmer hastigheden, unimolekylært, mens det for en SN2-reaktion er bimolekylært.
2. SN1 er en to-trins mekanisme, mens SN2 kun er en one-step-proces.
3. Under SN1-reaktioner dannes carbocation som et mellemprodukt, mens det under SN2-reaktioner ikke dannes.
4. I SN2-reaktioner kan man tegne mellemstrukturen, hvor carbonet har en partiel binding med den indkommende nukleofil og den forløbende gruppe, mens dette ikke er muligt i SN1-reaktioner, da nabogrupperne er til stede.
